Questões de Concurso

Na química orgânica é frequente a ocorrência de compostos diferentes apresentando a mesma fórmula molecular, fenômeno conhecido como isomeria. Sobre a isomeria entre os compostos, marque V para as afirmativas verdadeiras e F para as falsas.

( ) O nome 1,2‐dimetilciclopropano designa um conjunto de isômeros, os quais apresentam isomeria geométrica e óptica.

( ) No ácido láctico (ácido 2‐hidróxi‐propanóico), o carbono de número 2 é assimétrico e o composto apresenta isomeria óptica.

( ) O composto 1,2‐dicloroeteno não apresenta isomeria geométrica ou cis‐trans.

( ) O 3‐metil‐1‐propanol é isômero do 1‐butanol.

A sequência está correta em

O gás mostarda é uma substância conhecida pela sua aplicabilidade como arma química. Acredita-se que essa substância foi utilizada durante a Primeira Guerra Mundial e que seus efeitos causavam queimaduras com formação de bolhas na pele e nas mucosas do trato respiratório, levando à cegueira e à morte por asfixia. A produção do gás mostarda ocorre mediante a reação química do dicloreto de enxofre (SCl₂ ) com o eteno (C₂ H₄ ), conforme a equação química a seguir.


Sobre a equação de produção do gás mostarda, foram feitas a seguintes afirmações:
I. O eteno é um composto isomérico trans. II. O gás mostarda tem fórmula molecular C₄H₈SCl₂ . III. A reação orgânica de produção do gás mostarda é de substituição.

São incorretas as afirmações

O gás mostarda é uma substância conhecida pela sua aplicabilidade como arma química. Acredita-se que essa substância foi utilizada durante a Primeira Guerra Mundial e que seus efeitos causavam queimaduras com formação de bolhas na pele e nas mucosas do trato respiratório, levando à cegueira e à morte por asfixia. A produção do gás mostarda ocorre mediante a reação química do dicloreto de enxofre (SCl₂ ) com o eteno (C₂H₄ ), conforme a equação química a seguir.

Sobre a equação de produção do gás mostarda, foram feitas a seguintes afirmações:

I. O eteno é um composto isomérico trans.

II. O gás mostarda tem fórmula molecular C₄H₈SCl₂ .

III. A reação orgânica de produção do gás mostarda é de substituição.

São incorretas as afirmações

A análise elementar quantitativa de 2,035 g de um composto orgânico oxigenado X forneceu 4,840 g de CO₂ e 2,475 g de H₂ O, por combustão. Verficou-se também que a referida massa de X ocupa um volume de 1,1275 L, a 227°C e 1atm de pressão. Dentre todos os possíveis isômeros, X é o único que possui enantiômeros. O número total de isômeros (constitucionais e estereoisômeros) com a fórmula molecular em questão e o nome do composto X estão respectivamente indicados em:

A atividade biológica de compostos quirais pode variar muito de um enantiômero para outro. O caso mais célebre ocorreu com a talidomida, que causou defeitos congênitos (teratogênese) em fetos de grávidas que fizeram uso de medicamentos contendo misturas de seus isômeros ópticos, cujas estruturas estão indicadas a seguir:

Considere um medicamento que continha um excesso enantiomérico de 50%, em relação ao isômero (R). Pode-se afirmar, então, que a composição percentual da mistura era igual a: