Questões de Concurso

Cetonas podem ser obtidas através da oxidação de álcoois, conforme mostra o esquema de reação abaixo.

Imagem associada para resolução da questão

Sobre o uso da espectroscopia na região do infravermelho, é CORRETO afirmar que:

(a)

no espectro da estrutura I, do reagente álcool, quando feito de forma pura, observa-se uma banda de intensidade muito baixa, que corresponde à oxidrila (O-H) alcoólica, na região de 3400 – 3200 cm-¹ . Isso é justificado pela ausência de ligações de hidrogênio.

(b)

no espectro da estrutura II, no intervalo de 1925 – 1300 cm-¹ , teremos uma banda de absorção alargada, de intensidade muito baixa e de difícil caracterização, que corresponde ao grupo funcional carbonila (C=O).

(c)

a espectroscopia na região do infravermelho não constitui uma boa ferramenta para a caracterização de álcoois e cetonas, pois a presença de átomos de oxigênio com dois pares de elétrons não compartilhados causa fortes perturbações no momento dipolar das moléculas. Tanto o espectro da estrutura I quanto o da estrutura II serão de difícil interpretação, devido à baixa nitidez.

(d)

no espectro da estrutura II, a presença do grupo funcional carbonila (C=O) é observado no intervalo de 2597 – 2000 cm-¹ , com uma banda de absorção muito forte e alargada. Isso ocorre porque o grupo funcional carbonila possui um momento dipolar muito fraco.

(e)

no espectro da estrutura II, no intervalo de 1725 – 1705 cm-¹, teremos uma banda de intensidade forte que confirma a obtenção da cetona, pois o grupo funcional carbonila (C=O) possui um momento dipolar intenso.